Rory est à l'inverse une jeune fille très mature pour son âge. Elle et sa meilleure amie, Lane Kim, dont la mère autoritaire tient une boutique d'antiquités surchargée, faisaient partie des meilleurs élèves du lycée public de Stars Hollow, jusqu'au jour où Rory fut acceptée dans la prestigieuseécole privée Chilton, située près de Hartford à 5 minutes à peine du manoir de ses grand-parents. Et à une heure de la maison, ce qui ne leur simplifie pas la vie. Pour Rory, ce lycée représente le passeport pour entrer à l'université d'Harvard, son rêve depuis toujours.
Pour en savoir plus de l'histoire de Rory dans cette saison
Lorelai s'empresse donc de saisir cette opportunité d'une vie radicalement différente pour sa fille, mais face au montant des frais de scolarité, elle décide de ravaler son orgueil et s'adresse à ses parents afin qu'ils lui prêtent de l'argent. Ceux-ci acceptent de financer les études de leur petite fille à condition qu'elles viennent dîner toutes les deux chez eux chaque vendredi soir. Ils veulent faireà nouveau partie de la vie de leur étrange fille et de Rory, qu'ils ne voient habituellement qu'une fois par an. L'initiative va rapprocher ces trois générations de Gilmore, même si l'ambiance n'est pas toujours au beau fixe.
Pour en savoir plus sur sa vie à l'école
Bien qu'ayant hérité de l'optimisme et de l'entêtement de sa mère, Rory va avoir quelques difficultés à s'adapter à sa nouvelle vie à Chilton sans ses anciens amis. Les cours sont difficiles et les professeurs beaucoup plus exigeants, sans oublier la peste du lycée, la première de classe Paris Geller, qui a décidé de faire vivre l'enfer à cette rivale indésirée.
Pour en savoir plus sur ses relations amoureuses dans cette saison
Rory va tomber amoureuse de Dean, le nouveau venu en ville. Premier amour, premier petit ami, premier baiser... une année pleine de rebondissements en perspective. A noter également la présence du play-boy de Chilton, Tristan DuGrey, qui lui aussi va s'intéresser de près à la jolie Rory.

